吡啶的结构   共轭效应和诱导效应都是吸电子的 比较三甲基胺、吡啶、苯胺和吡咯的碱性大小 pKb  4.7      8.75    9.4  16.5 结构：吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。环上电子云 密度小于苯环，是缺电子芳香杂环。 反应：弱碱性。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应。发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用。发生亲核取代反应时，环上N起邻对位定位基的作用。类似硝基苯的反应。 2 吡啶的亲电取代反应 （1）吡啶N的亲核性：与亲电试剂生成吡啶鎓盐或络合物   吡啶盐的两个十分重要的用途： ①可用来做温和的磺化、硝化、卤化、烷基化、酰基化的试剂   ②利用吡啶N的烷基化反应制备醛   （2）在C上发生亲电取代反应   N吸电子，类似硝基苯，反应活性低，在β位上即3-位碳上反应。   反应特点： ①不能发生傅氏烷基化、酰基化反应。 ②硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生； ③吡啶环上有给电子基团时，亲电反应活性增高； ④吡啶N可以看作是一个间位定位基。